Winnipeg se caracteriza por un cierto aislamiento geográfico y por sus tradicionalmente conocidos largos y fríos inviernos. Todo esto ha fomentado un espíritu de independencia muy marcado entre sus habitantes. A pesar de que las entradas desde Occidente han disminuido (a nivel transportes), la capital de la provincia de Manitoba tiene una escena cultural muy importante. Esta incluye: una orquesta sinfónica, una compañía de ballet, dos grandes teatros y una fuerte comunidad artística que es la envidia de muchas de las grandes ciudades canadienses.
Históricamente, el embudo de Winnipeg sufrió una de las primeras grandes oleadas de inmigración a Occidente. Británicos y franceses se enfrentaron por su colonización, con la posterior llegada de los ucranianos, italianos y diferentes grupos que pertenecían a diferentes religiones como judíos y menonitas.
El crecimiento de la población es constante, llegando a ser unos 706.700 habitantes en 2007. Después de años de un crecimiento modesto, desde finales de los años 80, Winnipeg ha aumentado su crecimiento gracias a la apertura de nuevos negocios y a la evolución de la reactivación del centro de entretenimiento y turístico. También ha sido muy importante el desarrollo residencial aunque continúa manteniendo su antiguo encanto con las clásicas casas reformadas que ocupan los laterales de la vía del tren.
En 1886, la Canadian Pacific Railway llegó al pueblo. La creación de la estación de tren produjo una avalancha de inmigrantes europeos. Gracias al auge del ferrocarril comenzaron a instalarse en la zona diferentes empresas que ayudaron a la revalorización de la misma, convirtiendo a Winnipeg en un centro esencial para las industrias de ganado y cereales. Llegó a convertirse en el principal mercado del oeste de Canadá.
